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董昌很早之前就已經伴隨“杭州八都”而出道，從周寶籌建“杭州八都”到如今這個節點，雖然戲份一直不多，但基本都是正面形象。
此君的早年描述很臉譜化，照例是什麼“喜任俠”、“好拳勇”，總之，就是村霸式的存在。
乾符二年（875）浙西王郢作亂，董昌組織鄉鄰民兵土團，自衛有功，累功升遷，最終被鎮海節度使周寶看中，將其編入“杭州八都”，統領其中的“石鏡都”。
董昌在“黃巢之亂”中認真履行土團保境安民的職責，為保護杭州做出了貢獻。
當時，黃巢在荊南被曹全晸、劉巨容擊潰，不得不轉掠江西，之後流竄至兩浙地面，威脅杭州。首當其衝的，就是駐防臨安的“石鏡都”。
董昌兵力薄弱，手上僅有三百人，無法與數萬之眾的草軍正面打團。困頓之際，手下得力干將錢鏐獻上一計，說以寡擊眾，必以奇。於是，錢鏐親自帶領二十名勇士，偷偷埋伏在險要之處。
很快，草軍的兩千先頭部隊進入伏擊圈。等草軍先鋒部隊經過此處時，錢鏐擒賊先擒王，用弩專門射殺騎馬的草軍將領，連斃多人，草軍頓時慌作一團，錢鏐趁機率領部眾掩殺，竟然一口氣斬殺數百名草賊。而他與二十勇士竟然全身而退，毫髮未傷。
這裡還需多提一句，錢鏐的弩法非常了得，日後還會有出鏡。
隨後，董昌與錢鏐率部駐軍於八百里。八百里，是個地名，可以把“裡”簡單地理解為“村”，比如午溝裡。
董昌巧妙地利用地名，對草軍進行了新一輪的心理威懾。他坦然告訴田間地頭的老太太，“如果有人問你們臨安的部隊在哪兒，你就實話實說，告訴他們‘臨安兵屯八百里’。”
草軍奸細果然詢問沿途農婦，聽到此言，大驚失色，相顧自謂道：“前幾天，寥寥幾個臨安兵就能殺我們幾百人，何況他們現在綿延八百里啊！”於是調頭就跑，放棄了騷擾杭州的計劃，轉而進入到今日的安徽境內剽掠。在草軍轉移的時候，錢鏐還伺機搞了一把偷襲，殺俘甚眾。
董昌鬥智鬥勇，利用地名的一語雙關，保一方安寧。當然，據《吳越備史》記載，“八百里之戰”完全是錢鏐的智勇雙全，只是在戰後，錢鏐高風亮節，主動把功勞送給了上級領導董昌。不過主流觀點認為該書的真正編撰者是錢氏後人（錢鏐之孫），因而對錢氏存在一定程度的美化……
總之，董昌憑藉“八百里之戰”等戰績，逐漸成為“杭州八都”中的明星團長，為他日後的輝煌奠定了基礎。
“黃巢之亂”的一個典型衍生品就是巨匪劉漢宏。
劉漢宏本是山東兗州的一個小吏，“王仙芝、黃巢之亂”爆發後，奉命跟隨鎮將平叛，期間劫輜重而叛，加入了王仙芝的草軍。隨後又在戰鬥中接受了招安，駐軍於江陵府。
黃巢北伐時，王鐸棄城逃跑，臨走時讓劉漢宏負責組織江陵保衛戰。結果劉漢宏匪性不死，自劫江陵，再次嘯聚山林。
隨後又接受招安，成為宿州刺史。因嫌官小，再次以叛亂相威脅，朝廷隱忍姑息，將其升遷為浙東觀察使。在浙東任上，劉漢宏積極向朝廷繳納貢賦，朝廷對此很滿意，認為浪子回頭金不換，於是賜其軍號“義勝軍”，任命他為義勝軍節度使，下轄七州之地。
劉漢宏野心勃勃，認為自己是漢高祖劉邦轉世，經常大放厥詞，“天下方亂，卯金刀非吾尚誰哉？”自認為有一朝天子命。
某日群鴉聒噪，攪擾了他的酒興，於是命人將那棵樹砍伐。那是一棵年代久遠的古樹，手下人勸他不要砍伐，“巨木不可伐”，人們相信古樹是有靈性的，將其砍伐是非常不吉利的，是要遭報應的。劉漢宏大怒，說我上輩子都敢斬白蛇，這輩子怎麼就不能砍樹了？（吾能斬白蛇，何畏一木！）
劉漢宏稱雄於江淮，與董昌進行了長期的摩擦和爭鬥。董昌在與劉漢宏的爭鬥中，逐漸發展壯大。
中和三年（883），董昌公然佔據杭州，驅逐朝廷命官，自稱刺史。周寶無力節制，只好綏靖妥協，表奏他為杭州刺史。
光啟二年（886）董昌擒斬劉漢宏，威震江淮，被朝廷任命為義勝軍節度使。
當時，劉漢宏被錢鏐所部擊潰，趁亂換了身百姓的衣服，拿了把切肉的刀，喬裝成屠夫，士兵追上他時，他舉起手中刀，詐稱自己是屠夫，居然就輕鬆地矇混過關。後來逃到台州，被台州刺史杜雄獻於錢鏐，錢鏐又將其扭送給董昌。
在劉漢宏敗逃時，竟然拋棄母親，“棄其母，挾妻而奔”，深為世人所鄙。所以當他被綁赴董昌面前時，董昌怒斥他不孝，簡直連畜生都不如。
而劉漢宏卻執迷不悟，沒有絲毫的羞愧，依舊大言不慚道：“自古豈有不敗之家、不亡之國邪？成王敗寇而已。只不過是你手下有名將良策，而我沒有。你也別道貌岸然地罵我衣冠禽獸，咱倆是豁嘴子吃肉——肥（誰）也別說肥（誰）。”
臨刑時，劉漢宏厲聲斥責劊子手，讓他滾開，因為自己貴為節度使，不能死在凡夫俗子手裡，並說曾夢到自己手捧金錢，所以應該由錢鏐親自動手。
於是，董昌命錢鏐親手砍了他。
執獻劉漢宏的杜雄，也值得多提兩句：
杜雄是台州本地人士，台州楊梅鎮。最初與婁文俱為草寇，婁文扛把子，杜雄副之，二人最初與劉漢宏相爭，為劉漢宏所敗，隨後投降歸順，劉漢宏表奏婁文明州刺史，表奏杜雄為台州刺史。
劉漢宏被錢鏐擊潰後，收殘兵敗將六百餘人，投奔台州杜雄。杜雄大排筵席，為主公接風洗塵，“其黨皆醉”，然後杜雄將劉漢宏等繩捆索綁，送到董昌處報功領賞。
董昌隨即表奏杜雄為德化軍使。
